《苕溪漁隱叢話》、《唐才子傳》等多種文獻記載，李白游黃鶴樓，因為已經有崔顥的《黃鶴樓》詩題於壁上，發了一句眼前有景道不得，崔顥題詩在上頭的感慨，沒再寫詠黃鶴樓的詩。但是，大詩人並不甘心服輸，後來還是寫了意在跟崔顥《黃鶴樓》爭勝的《登金陵鳳凰台》和《鸚鵡洲》等詩。
對一位自信滿滿的大詩人來說，面對佳景，有心作詩，但一時又寫不出比別人更好的詩歌，只能斂手無作而去，不難想像，這是一件相當鬱悶的事情。
黃鶴樓所給予李白的，並非只有這一件鬱悶之事。事實上，它就是李白的傷心之地。他有多首寫到黃鶴樓的詩，幾乎都是在那裡大放悲聲的。因為，李白曾多次在那裡與朋友相別。黯然銷魂者，唯別而已矣。（江淹《別賦》）可以肯定，李白曾在那裡灑下過不少眷念友情的清淚。
李白有一首題為《經亂離後天恩流夜郎憶舊遊書懷贈江夏韋太守良宰》的詩，其中有一忝青雲客，三登黃鶴樓兩句，這說明李白曾多次到過黃鶴樓。李白每次到黃鶴樓，似乎都不是為了遊覽風景，而是為了與朋友道別。他曾在那裡深情道別的朋友有：蜀僧晏、王判官、史欽、孟浩然等。有詩為證：
《峨眉山月歌，送蜀僧晏入中京》：黃鶴樓前月華白，此中忽見峨眉客。
《贈王判官，時余歸隱，居廬山屏風疊》：昔別黃鶴樓，蹉跎淮海秋。
《黃鶴樓送孟浩然之廣陵》：故人西辭黃鶴樓，煙花三月下揚州。
《江夏送友人》：雪點翠雲裘，送君黃鶴樓。
《與史郎中欽聽黃鶴樓上吹笛》：黃鶴樓中吹玉笛，江城五月落梅花。
其中，送別孟浩然，是最著名的一次，也是李白最動感情的一次。孤帆遠影碧空盡，唯見長江天際流。目送孟浩然所乘帆船離去，帆船的蹤影早已經完全消逝在江面上了，李白仍然望著長江水，獨自在那裡發獃，久久不肯離去。感情之深，留戀之切，千載如見。我們知道，孟浩然是李白最欣賞、最崇拜的前輩詩人。李白在一首題為《贈孟浩然》的詩中，有如下一些詩句，吾愛孟夫子，風流天下聞，高山安可仰，徒此揖清芬。用今天的話說，李白就是孟浩然的粉絲，迷戀程度，堪稱狂熱。其他幾次跟朋友相別，或者因為再也沒能聚首，或者因為李白自己人生坎坷，理想幻滅，心情很糟糕，別後的思念，都很真誠深摯。
李白曾寫過一首《江夏行》，講述了一個跟黃鶴樓有關、纏綿悱惻的愛情故事。請看全詩：憶昔嬌小姿，春心亦自持。為言嫁夫婿，得免長相思。誰知嫁商賈，令人卻愁苦。自從為夫妻，何曾在鄉土。去年下揚州，相送黃鶴樓。眼看帆去遠，心逐江水流。只言期一載，誰謂歷三秋。使妾腸欲斷，恨君情悠悠。東家西舍同時發，北去南來不逾月。未知行李游何方，作個音書能斷絕。適來往南浦，欲問西江船。正見當壚女，紅妝二八年。一種為人妻，獨自多悲悽。對鏡便垂淚，逢人只欲啼。不如輕薄兒，旦暮長相隨。悔作商人婦，青春長別離。如今正好同歡樂，君去容華誰得知。詩的內容，就是商人之妻抒發夫妻不能長相廝守的怨情。白居易的《琵琶行》與之極為相似。所不同者，《琵琶行》中的女主人公，明言是妓女出身，李白詩中的女主人公，未交待出身，似是良家女子。李白將這個故事的主要背景地，放在黃鶴樓，等於把黃鶴樓當作了令相愛男女斷魂的藍橋。這一首詩，應該是李白的一次純文藝創作。李白之所以選黃鶴樓作為男女離別的場所，那是因為，黃鶴樓在他心中是一個充滿離別悲情的地方。
李白之所以在黃鶴樓大發悲情，除了不能寫出超過崔顥的詩、多次在那裡跟好朋友離別之外，我認為還有一個重要的原因：學道難成。
眾所周知，李白早年即痴迷道家修煉成仙那一套東西，中年還正式加入道籍，夢想著有朝一日羽化成仙。但實際上，他一直在人間經受著坎坷貧困日子的煎熬。因此，李白的內心必定曾產生迷惘與痛苦。這一點，在《望黃鶴樓》一詩中有所流露。請看其中詩句：頗聞列仙人，於此學飛術。一朝向蓬海，千載空石室，蹇予羨攀躋，因欲保閒逸。觀奇遍諸岳，茲嶺不可匹。
李白詩集中有一首題為《江夏贈韋南陵冰》的詩，我且為君槌碎黃鶴樓，君亦為吾倒卻鸚鵡洲。赤壁爭雄如夢裡，且須歌舞寬離憂。把槌碎黃鶴樓與倒卻鸚鵡洲當作擺脫愁苦的方法。鬱悶、失望、痛苦，使得李白對黃鶴樓產生了一種痛恨之情，恨不能砸碎黃鶴樓。這合乎人之常情，也符合大詩人李白一派天真的性格。
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