摘要：從有機物轉化的反應條件、反應對象、反應類型、分子式變化、相對分子質量變化等角度把近幾年的高考有機推斷題進行歸類，提出解題方法，並介紹了相應的複習策略；同時，介紹了一種能系統、有效地解決有機含氧衍生物同分異構體的判斷方法――「切割、插入法」。有助於提升學生對有機化學知識的進一步認識，提高複習效率和解題效率。
教育期刊網http://www.jyqkw.com/
關鍵詞：有機推斷題；常見題型；複習策略；同分異構體；切割插入法
文章編號：1005?6629（2014）4?0062?05 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B
有機推斷題是高考必考的一種題型，把《有機化學基礎》模塊的知識融合到一道題目中，試題知識容量大、綜合性強、能力要求高。這就要求學生既要有紮實的基礎知識，還要有靈活運用知識的能力，更要有切實有效的解題方法和技巧。我們在指導學生進行有機化學複習時不但要對各類有機物的結構和性質進行系統複習，還要引導他們根據試題的題型特點採用有針對性的複習策略――歸類複習。筆者根據多年的教學實踐經驗，結合近幾年高考有機試題的特點，介紹幾種典型題型的解題方法、技巧和複習建議，供大家參考。
1 幾種典型有機推斷題型及其解法
不同的結構（官能團）決定不同的性質，主要體現在反應對象、反應條件、反應類型等方面，而反應以後必將產生分子式、相對分子質量的變化。所以，有機推斷題的命題也主要從這幾個方面入手。
1.1 根據反應對象或反應條件推測
結構決定性質，性質體現在反應條件和反應對象上。各類有機物都有其獨特的結構和性質，在相互轉化時就會有一些獨特的反應對象及反應條件，我們可充分利用這一特點進行突破。當然，有些反應條件可能有多種物質共同具有，必須加以歸納和小結。
例1 （2008年全國卷29）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據以下框圖，回答問題：
從三者的相對分子質量變化及反應條件和對象，可推知D→E脫去2個HBr發生消去反應，則B→D為B與Br2的加成反應，B的相對分子質量為276-160=116；加上了1個Br2分子，說明B上有1個碳碳雙鍵；結合G的組成，說明B還有2個羧基。那麼，A→B相對分子質量減少了134-116=18，是羥基（-OH）的脫水消去反應，說明A中有兩個羧基和一個羥基，並有4個碳原子，分子式為C4H6O5；再根據P的結構特點及綜合考慮，A的結構簡式為HOOCCHOHCH2COOH，B為HOOCCH=CHCOOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，E為HOOCC≡CCOOH，
1.5 用「切割法」推測發生的反應及有機物的結構
這類試題的特點是：物質之間在轉化時發生的反應我們並不熟悉，但是我們可以根據反應前後物質結構的變化，用「切割」的方法找出反應發生的原因及某種反應物的結構。
例5 （2009年江蘇卷）多沙唑嗪鹽酸是一種用於治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：
2.2 用「切割、插入法」解答有機物的同分異構體
有機物同分異構體書寫是高考有機推斷題的重要組成部分，高效系統的解答方法有助於學生更加快速、準確地解決問題。有機物同分異構現象主要有碳鏈異構、位置異構和官能團異構，不同類型的有機物可採用不同的方法。常用的有「以碳鏈異構為基礎，官能團的位置異構」――官能團取代法[1]。如，鹵代烴的同分異構體。
這裡介紹一種能適用於任何烴的含氧衍生物同分異構體的判斷方法：「切割、插入法」。即先把該含氧衍生物的官能團切割出來，然後再在剩餘部分的不同鍵之間插入切出來的官能團。如：酯類物質先把酯基（-COO-或-OOC-）切割出來，在剩下的結構中標出不同的化學鍵，然後把酯基（-COO-或-OOC-）插入到各個鍵中。如果插入在「C-C」鍵中，每一次插入得到的酯有2種；如果插入在「C-H」鍵中，得到的1種是酯（以「-OOC-」插入，形成-COOCH酯的結構），另一種是酸（以「-COO-」插入，形成-C-COOH酸的結構）。如分子式為C5H10O2的酯：相當於把酯基（-COO-或-OOC-）插入到分子式為C4H10中，C4H10有兩種結構式：
此方法既解決了同類含氧衍生物的同分異構問題，也解決了有機物含氧衍生物的類別異構――官能團異構（醇和醚、醛和酮、羧酸和酯），是判斷或書寫有機物含氧衍生物同分異構體的最佳方法。
參考文獻：
[1]王成冠.有機物同分異構體專題複習[J].中學化學，2009，（5）：37～41.
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關鍵詞：有機推斷題；常見題型；複習策略；同分異構體；切割插入法
文章編號：1005?6629（2014）4?0062?05 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B
有機推斷題是高考必考的一種題型，把《有機化學基礎》模塊的知識融合到一道題目中，試題知識容量大、綜合性強、能力要求高。這就要求學生既要有紮實的基礎知識，還要有靈活運用知識的能力，更要有切實有效的解題方法和技巧。我們在指導學生進行有機化學複習時不但要對各類有機物的結構和性質進行系統複習，還要引導他們根據試題的題型特點採用有針對性的複習策略――歸類複習。筆者根據多年的教學實踐經驗，結合近幾年高考有機試題的特點，介紹幾種典型題型的解題方法、技巧和複習建議，供大家參考。
1 幾種典型有機推斷題型及其解法
不同的結構（官能團）決定不同的性質，主要體現在反應對象、反應條件、反應類型等方面，而反應以後必將產生分子式、相對分子質量的變化。所以，有機推斷題的命題也主要從這幾個方面入手。
1.1 根據反應對象或反應條件推測
結構決定性質，性質體現在反應條件和反應對象上。各類有機物都有其獨特的結構和性質，在相互轉化時就會有一些獨特的反應對象及反應條件，我們可充分利用這一特點進行突破。當然，有些反應條件可能有多種物質共同具有，必須加以歸納和小結。
例1 （2008年全國卷29）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據以下框圖，回答問題：
從三者的相對分子質量變化及反應條件和對象，可推知D→E脫去2個HBr發生消去反應，則B→D為B與Br2的加成反應，B的相對分子質量為276-160=116；加上了1個Br2分子，說明B上有1個碳碳雙鍵；結合G的組成，說明B還有2個羧基。那麼，A→B相對分子質量減少了134-116=18，是羥基（-OH）的脫水消去反應，說明A中有兩個羧基和一個羥基，並有4個碳原子，分子式為C4H6O5；再根據P的結構特點及綜合考慮，A的結構簡式為HOOCCHOHCH2COOH，B為HOOCCH=CHCOOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，E為HOOCC≡CCOOH，
1.5 用「切割法」推測發生的反應及有機物的結構
這類試題的特點是：物質之間在轉化時發生的反應我們並不熟悉，但是我們可以根據反應前後物質結構的變化，用「切割」的方法找出反應發生的原因及某種反應物的結構。
例5 （2009年江蘇卷）多沙唑嗪鹽酸是一種用於治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：
2.2 用「切割、插入法」解答有機物的同分異構體
有機物同分異構體書寫是高考有機推斷題的重要組成部分，高效系統的解答方法有助於學生更加快速、準確地解決問題。有機物同分異構現象主要有碳鏈異構、位置異構和官能團異構，不同類型的有機物可採用不同的方法。常用的有「以碳鏈異構為基礎，官能團的位置異構」――官能團取代法[1]。如，鹵代烴的同分異構體。
這裡介紹一種能適用於任何烴的含氧衍生物同分異構體的判斷方法：「切割、插入法」。即先把該含氧衍生物的官能團切割出來，然後再在剩餘部分的不同鍵之間插入切出來的官能團。如：酯類物質先把酯基（-COO-或-OOC-）切割出來，在剩下的結構中標出不同的化學鍵，然後把酯基（-COO-或-OOC-）插入到各個鍵中。如果插入在「C-C」鍵中，每一次插入得到的酯有2種；如果插入在「C-H」鍵中，得到的1種是酯（以「-OOC-」插入，形成-COOCH酯的結構），另一種是酸（以「-COO-」插入，形成-C-COOH酸的結構）。如分子式為C5H10O2的酯：相當於把酯基（-COO-或-OOC-）插入到分子式為C4H10中，C4H10有兩種結構式：
此方法既解決了同類含氧衍生物的同分異構問題，也解決了有機物含氧衍生物的類別異構――官能團異構（醇和醚、醛和酮、羧酸和酯），是判斷或書寫有機物含氧衍生物同分異構體的最佳方法。
參考文獻：
[1]王成冠.有機物同分異構體專題複習[J].中學化學，2009，（5）：37～41.
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